Para a nova década, foi acrescentado um 3º anel ao estádio da Luz,aumentando a capacidade para 80.000 espectadores, aos mesmo tempo que chegava para treinador ,vindo do rival FC Porto, um Húngaro que teria um impacto imediato: béla Guttmann.
o Benfica sagra-se campeão nacional 59/60 e 60/61, mas mais do que isso, atinge pela 1ª vez na sua Hitória a final da Taça dos campeões Europeus,em 1961,onde defronta o Barcelona.Num jogo bastante emotivo, os encarnados vencem por 3-2 e conquistam a sua 1ª Taça europeia.
No ano seguinte.o Benfica não vai além do 3º lugar no campeonato, em grande medida porque se concentra em nova aventura europeia, atingindo de novo a final da TCE.Já com Eusébio na equipa, o Benfica recupera de 2 desvantagem no marcador, para vencer por uns sensacionais 5-3 ao Real Madrid,com 2 golos do Pantera Negra.O Benfica sagrava-se bicampeão da Europa.
Contudo, no final desta partida Béla Guttmann resolve sair do Benfica e lançar a famosa maldição:"Nos proximos 100 anos, o Benfica não votará a ser campeão europeu".O que é certo é que desde então nunca mais o Benfica venceu uma final europeia, apesar de ter marcado presença em várias.
Já com novo treinador,Fernando Riera, o Benfica recupera o título de campeão em 62/63,ao mesmo tempo que atinge novamente a final da TCE.Mas desta vez sai derrotado,por 1-2 frente ao AC Milan, tendo uma lesão de Mário Coluna a meio do jogo sido fulcral para o desfecho.
Na época seguinte. o Benfica faz o pleno doméstico, com campeonato e Taça de Portugal e em 64/65 chega ao tricampeonato.Pela 4ª vez nos últimos 5 anos o Benfica apresenta-se em nova final da TCE, mas mais uma vez sai derrotado.Defrontando o Inter de Milão em San Siro, o Benfica perde por 1-0, ficando famoso o frango de Costa Pereira e a lesão do mesmo, minutos depois, obrigando o Benfica a jogar grande parte da partida com 10 elementos e Germano na baliza.
65/66 revela-se a única temporada da década de 1960 sem para o futebol do Benfica, mas na época seguinte o título de campeão nacional regressa à luz.Em 67/68 chega o bicampeonato e a 5ª presença na final da TCE em 8 anos.Encontrando o Manchester United em Wembley, o jogo termina empatado e 1 bola, mas no prolongamento os ingleses marcam 3 golos e vencem por 4-1.Eusébio teve uma oportunidade de ouro no minuto 90 para vencer a Taça para o Benfica,mas não conseguiu transpôr o guarda-redes do Manchester.
Em 68/69 o Benfica faz mais uma dobradinha.A final da Taça de Portugal é vencida frente à Académica de Coimbra, num encontro marcado por grande importância política, devido à oposição dos estudantes ao regime ditatorial.
Nas modalidades. o Hóquei em Patins e o Basquetebol destacam-se ambos com 6 campeonatos conquistados.
Nesta dècada o Benfica vence por 3 vezes a Volta a Portugal.
